Den ersten bescheidenen Versuch, den Spielspaß der Siedler auf den Computer zu übertragen, stellt die vom Siedler-Fan Jens Willibald entwickelte und vom Kosmos-Verlag leicht erweiterte und verbesserte DOS-Version des Spiels dar. Diese wird im Juli 1997 in der erstmals erscheinenden Siedlerzeitung exklusiv den Mitgliedern des inzwischen aufgelösten Siedler-Clubs zum Erwerb angeboten. Später wurde das Spiel vom Kosmos-Verlag selbst und auf diversen Seiten im Internet zum kostenlosen Download angeboten.
Der 'offizielle' Start auf dem PC mit einer professionellen Umsetzung des Spiels findet im
Oktober 1999 statt, als 'Die erste Insel' auf den Markt kommt.
Entstanden ist die Software in Zusammenarbeit mit Ravensburger Interactive, die auch die
Rechte besitzen und erfolgreich die Vermarktung übernehmen.
Die Zusammenarbeit mit Ravensburger wird fortgesetzt und führt in 2000 zum Erscheinen der Computerumsetzung der Sternenfahrer. Aufgrund der zum Teil horrenden Systemanforderungen (830 MB Festplattenplatz), einer nur teilweise durchdachten Bedienung und nicht zuletzt kaum vorhandener Vermarktung wird das Spiel ein Flop.
Ob aufgrund dieser Erfahrung oder nicht, ist unbekannt, jedenfalls zeichnet für die nächste Computerumsetzung, das Kartenspiel, der Kosmos-Verlag selbst verantwortlich. Nach ersten Vorab-Ankündigungen 1997 und 1998 erscheint das Spiel im September 2001. Trotz diverser verbleibender Bugs scheint dieses Spiel die bisher beste (offizielle) Siedler-Umsetzung zu sein.
Neben den offiziellen Produkten sind aber auch inoffizielle Programme beachtenswert. Zum Teil handelt es sich um Zubehör, wie den Spielplan-Editor SvCEdit, mit dem eigene Spielpläne entworfen werden können, oder den Assistenten, der zur Verwaltung diverser Kenngrößen der Spiele dient. Es wurden aber auch eine Windows-Version des Brettspiels sowie mindestens drei Online-Versionen entwickelt, die über Internet gespielt werden können und den offiziellen Produkten durchaus das Wasser reichen können.